Porta San Paolo è una delle più importanti porte urbiche meridionali delle Mura aureliane, al pari di Porta San Sebastiano e Porta Asinaria, quest'ultima, però, di fatto sostituita alla fine del XVI secolo dalla adiacente Porta San Giovanni.
Porta San Paolo, un tempo nota come Porta Ostiensis perché da qui inizia la strada che conduce al mare, sorge a pochi metri dalla Piramide Cestia ma, a differenza di quella, ancora ben saldata all'interno delle mura, è oggi completamente isolata all'interno del nuovo assetto viario della zona, decontestualizzata e posta al centro di un importante snodo urbano come monumento a se stante, tra la via Ostiense, appunto, via Marmorata e viale Aventino.
Nel tempo, con il porto di Ostia che perse il suo importante ruolo per i commerci, la porta venne cristianizzata, cosicché, per indicarla, venne sempre più utilizzato il nome di Paolo, per la vicinanza con la basilica a lui dedicata.
Restaurata tra IV e V secolo, oggi appare come un piccolo castello con due torri merlate che fiancheggiano il fornice centrale. La struttura fortificata ospita il Museo della Via Ostiense, nel quale è possibile ammirare ricostruzioni dei porti di Ostia e monumenti ritrovati lungo l'antica strada.
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