L'antica Gualdo Tadino (PG) fu distrutta e ricostruita più volte, la terza volta nel 1237 dopo un incendio devastante.
Tra i monumenti di pregio, in cima al colle spicca la Rocca Flea, esempio di architettura militare del XII secolo, ricostruita da Federico II nel 1247 e recentemente restaurata che ospita il Museo Civico. Tra gli edifici religiosi: la Cattedrale di San Benedetto (XIII secolo) con facciata romanico-gotica adornata da un rosone a doppio giro di colonnine, la Chiesa di Santa Maria dei Raccomandati (XIV secolo), che conserva un trittico di Matteo da Gualdo, Madonna con Bambino e i Santi Sebastiano e Rocco, e la Chiesa di San Francesco, consacrata nel 1315. Sulla piazza principale si affaccia il Palazzo Comunale con una nobile facciata del XVIII secolo, e la duecentesca Torre Civica, ciò che rimane del Palazzo del Podestà, alla quale furono addossati diversi edifici successivi.
Il territorio di Gualdo Tadino è ricco testimonianze storiche, artistiche e devozionali come la Chiesa di San Facondino, tra le più antiche del territorio, sovrastata dal possente campanile ricavato da un'antica torre; la Chiesa di San Giovanni Battista a Grello con affreschi di Matteo da Gualdo, la Chiesa di Santa Maria del Soccorso a Rigali e i resti dell'antico Castello di Poggio Sant'Ercolano; nella Chiesa romanica di Santa Maria, presso il borgo fortificato di Pieve di Compresseto, si conservano alcuni affreschi, alcuni riconducibili alla scuola di Matteo da Gualdo; del Castello di San Pellegrino, posto a controllo della via Flaminia e della strada per Gubbio, resta solo la possente torre; nella Chiesa Parrocchiale di Caprara sono conservati affreschi di Matteo da Gualdo.
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