L’Italia è rappresentata da Monteriggioni, il borgo medievale reso famoso dalla saga di Ezio Auditore in Assassin’s Creed II e Assassin’s Creed Brotherhood. La conformazione architettonica militare del piccolo paese toscano ha consentito agli sviluppatori di Stronghold di applicare alla perfezione le meccaniche della strategia in tempo reale. Nella mappa è presente la cinta muraria del borgo, ma vengono aggiunti due elementi non esistenti nella realtà: il torrione al centro del borgo e il fossato con acqua intorno alle mura. Al posto di quest’ultimo, fonti storiche parlano piuttosto delle “Carbonaie”, scavi riempiti di carbone che circondavano le mura e venivano incendiati in caso d’assedio.