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Lorenzo (Leonardo Pieraccioni) vive in piazza della Santissima Annunziata a Firenze, dove si affaccia da una delle finestre situate sopra il Loggiato dei Servi di Maria. Il Parco delle Cascine, in viale dell’Aeronautica, è il luogo dove fa attività sportiva all’aperto. Uno dei suoi migliori amici, Giandomenico Bardella, abita invece a Palazzo Corsini, su Lungarno Corsini.

Il racconto dell’antica faida di scommesse tra le famiglie signorili di Giandomenico Bardella e Taddeo Borromini prevede un totale cambio di scenario. La fortezza medievale da cui l’antenato Guglielmo Borromini si getta nel vuoto pur di vincere la scommessa è il Castello Odescalchi di Bracciano (RM).

Gran parte del film si svolge tuttavia sull’isola d’Ischia (NA), dove Amaranta vuole sorprendere il suo fidanzato facendo nevicare su una lussuosa villa di Forio. Il cambio dei piani porta Amaranta a vivere con Lorenzo il tour romantico di tre giorni sull’isola, che la ragazza aveva ormai accuratamente preparato. I due attraversano molte località ischitane, a partire dalla nota Ischia Ponte, il cui Castello Aragonese fa da sfondo a numerose scene. L’itinerario prevede un bagno nel Parco Termale Negombo, situato nella baia di San Montano a Lacco Ameno, e la partecipazione al ballo della “’ndrezzata”, tipico della frazione di Buonopane nel comune di Barano. Le altre tappe del viaggio toccano la selvaggia Zaro a Forio, la via Litoranea di Casamicciola Terme, la Torre di Guevara a Cartaromana e l’immancabile Sant'Angelo d'Ischia, l'antico borgo di pescatori del comune di Serrara Fontana.