La Rocca del Leone di Castiglione del Lago (PG) domina la parte orientale del Lago Trasimeno. Ha la forma di un pentagono irregolare con mura merlate alla guelfa e quattro torri a difesa degli angoli principali; un imponente mastio triangolare è posizionato all'interno della cinta muraria.
I lavori per la sua realizzazione si intrapresero all'inizio del XII secolo, sotto l’imperatore Federico II, che volle inserirlo nel sistema difensivo che, partendo dalla Puglia, attraversava tutta l'Italia.
Durante la guerra tra Perugia ed Arezzo avvenuta alla fine del 1100, il preesistente Castello del Leone venne ridotto in rovina e nel corso del 1297 i magistrati perugini decisero di fortificare l'abitato e di costruire una rocca all'interno del castello. Gli interventi aggiuntivi ed il sistema interno al mastio lo fecero considerare uno tra i castelli europei del Cinquecento più difficili da espugnare.
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