Il Forte di San Leo (RN), le cui origini si perdono già all'epoca delle guerre tra Goti e Bizantini (VI secolo), fu costantemente oggetto di contesa, soprattutto durante il XIV-XV secolo, fino a quando venne definitivamente conquistata da Federico da Montefeltro nel 1441. Questi, per tenere testa alle nuove tecniche militari, fece riedificare la rocca affidando il compito all'ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini.
Il possente apparato difensivo del forte sembra essere un prolungamento del masso che lo sostiene, e l’opera della natura e dell’uomo ne esaltano la maestosa bellezza. Con lo Stato Pontificio divenne aspro carcere nelle cui celle finì i propri giorni il Conte di Cagliostro. Anche dopo l’Unità d’Italia, la fortezza continuò ad assolvere la funzione di carcere, fino al 1906.
Oggi la rocca, ripulita dalle sovrastrutture ottocentesche che ne alteravano le eleganti linee rinascimentali, è tornata al suo splendore architettonico che ne fa una delle più alte testimonianze di arte militare. Al suo interno sono visibili mostre di armi e armature, le celle dei reclusi famosi e le fortificazioni.
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